Tijdens het jaarlijkse Correspondents’ Dinner was de sfeer gespannen door recente gebeurtenissen, waaronder een mislukte aanslag en conflicten met de pers. Donald Trump maakte zijn debuut op het diner en zijn toespraak, die een uur duurde, bevatte een mix van humor en persoonlijke steken richting de journalisten. Ondanks zijn pogingen om de situatie te verlichten, kregen zijn grappen een lauwe ontvangst en viel de humor niet overal in goede aarde. De aanwezigheid van Trump veroorzaakte ongemak en zijn opmerkingen over toekomstige verkiezingen deden de spanning toenemen. Hoewel hij zijn visie op persvrijheid deelde, werd zijn optreden gekenmerkt door sneren en een kritische houding tegenover de media.