In den Städten Winnenden und Böblingen fanden die Oberbürgermeisterwahlen statt, wobei beide Amtsinhaber ihre Positionen verteidigen konnten. In Böblingen setzte sich Stefan Belz deutlich gegen seine Mitbewerber durch und bleibt Oberbürgermeister. Auch in Winnenden gewann Hartmut Holzwarth, der in seiner Ansprache einige Spitzen gegen seine Kontrahenten einbrachte. Die Wahlen waren von hohem Interesse, was sich in einer guten Wahlbeteiligung und regem Andrang an den Urnen widerspiegelte. In Böblingen gab es zwar einige Schönheitsfehler im Wahlergebnis, die Stimmung unter den Wählern blieb jedoch positiv. Die Kandidatenvorstellungen in beiden Städten zogen viel Aufmerksamkeit auf sich und machten die Wahlen spannender als erwartet.